Selçuk hükümdarı Mesut, Moğolların yardımıyla kardeşi­nin üzerine gitmiş ancak savaş sonunda kardeşinin adamla­rına esir olmuşsa da, Şemseddin Yaman Candar adlı komu­tanın emrindeki Selçuklu birliği Sultan Mesud'u kurtarmayı başarmışlardı. Bu hizmete karşılık Sultan Mesut, komutana, Muzafferüddin Yavlak'm elinden alınan Eflani ve civarı verilmiş, Kastamonu'yu da Yavlak Aslan'ın oğlu Mahmut Bey'e yar­dımlarının mükafatı olarak verdi.

Şemseddin Candar'ın ölüm tarihi tam bilinmemekle bera­ber, on dördüncü asrın başlarında olduğu tahmin edilmekte­dir. Çünkü; Babasının yerine Eflani Bey'i olan Süleyman Pa­şayı, 1308'de ani bir baskın ile Kastamonu Beyliğini basmış, sarayında yakaladığı Mahmut Bey'i katletmiştir. Bu bakımdan en az 1308'den önce vefat ettiği düşünülebilir. Böylece Kastamonu'ya da sahip olan Can­dar'ın oğlu aynı zamanda kurnaz biri olduğundan, hem İl­hanlı hâkimiyetini tanımış hem de İlhan Ebu Said han adına para kestirirken, Sinop'ta Beyliğini sürdüren Pervaneoğullarından Gazi Çelebi'yi hâkimiyeti altına almış ve Çelebi'nin ve­fatı üzerine Sinop'u da kendi topraklarına katmış ve idaresini büyük oğlu Giyasüddin İbrahim'e vermiştir.

Safranbolu'yu da ele geçirip orayı da ortanca oğlu Ali Bey'in idaresine vermiştir. İbni Batuta; 1333'deki Anadolu gezisi esnasında Kastamonu'ya uğradığında, yetmiş yaşların­daki Süleyman Paşa ile görüşmüştür. Süleyman Paşa, İlhan Ebu Said'in ölümü üzerine istiklâlini ilân etmiş ve kendi adı­na para bastırmıştır.

Paşanın oğlu İbrahim Sinop Beyi olarak, isyan etmiş ve Kastamonu'yu işgale muvaffak olmuştur. Süleyman Paşanın Ölümü hakkında bilgi sahibi olunmadığı gibi, oğlu İbrahim Bey hakkında da malumat pek kıttır.

Candaroğulları Bölünüyor!

Babasına isyan eden İbrahim'in bu davranışı herhalde içten içe bir yara olmuş ki, bölünmekten nasibini almışlardır. Bunların oğullarından olan Kötürüm Bayezid adlı bey, hem Sivas hükümdarı Kadı Burhaneddin hem de, Sultan Murad ile didişmekten kendini menedememiştir. Kendi yerine İskender Beyi hazırlarken diğer oğlu, Süleyman Bey kardeşi İskender'i katlettikten sonrada soluğu 1. Murad'ın yanına sı­ğınmakta buldu. Burada da rahat durmamış padişahı, babası­nın üzerine sevk etmeğe çalışmıştır. Bir miktar Osmanlı as­keriyle Kastamonu'ya gelen Süleyman Bey, babasının Sinop'a kaçmasını mecbur kılmıştır. Kastamonu Bey'i olan İskender Bey, babasının da Sinop'ta beyliği devam ettirmesi hasebiyle bölünme işi tamamlanmıştır. Kastamonu baba-oğul arasında bir defa daha el değiştirmiştir. Bu arada 2. Süleyman Bey; 1. Murad'ın kardeşi Süleyman Paşanın kızı ile evlenmiştir.

Kötürüm Bayezid 1385'de vefat etmiş ve Sinop'ta ki türbesine defnolundu. Bu akrabalık, Osmanlı'nın gerek Kosova savaşında gerekse Yıldırım'ın Anadolu beylikleri üzeri­ne seferinde bu beyliğin yardımını yanında bulduğu görülür. Yıldırım, Süleyman Paşa'nın savaşta ölmesi üzerine Candaroğulları Beyliğinin Kastamonu ayağını Osmanlıya ilhak et­miştir. Sinop'un o sıradaki hükümdarı İzzeddin İsfendiyar Bey, annesi tarafından Osmanlı sülâlesine mensuptur ve Kö­türüm Bayezid, Orhan Gazi'nin oğlu Süleyman Paşanın kızlarından Sultan Hatun ile evlenmiş ve İsfendiyar Bey bu izdivaçtan dünyaya gelmiştir. Bu bakımdan Sinop tarafına hü­cumdan istinkâf eden Yıldırım, Kıvrım Yolunu hudut saymış­tır.

Ankara savaşı sonrasında Timur'a hürmet sunanlar ara­sında da yer alan İsfendiyar Bey, bunun mükâfatını Kastamonu da dahil olmak üzere, bütün Candar topraklarının sahi­bi olmak sureti ile görmüştür. Fetret Devrinde İsfendiyaroğulları, İsa ve Musa Çelebilere yakınlık duymuş ve desteklemiş­lerdir. Ayrıca Karamanoğlu'na da hayli yakın durmuştur.

Artık İsfendiyaroğullarıyla, Osmanlı arasında daima zıddi­yet olmuştur. Fâtih Sultan Mehmet'in 1461'de Sinop ve Kastamonu'yu zapt ederek bu beyliğin kol ve kanadını buda-mıştır. Ellerinden beylikler alınmış fakat İsmail Bey'e Yenişe­hir, İnegöl tarafları verilmişse de, bu zatın Rumeli tarafında bir bölgeye talib olması yerine getirilmemiştir. Burada pek güzel hizmetler ve vakfiyeler meydana getirdi. Bunun oğlu Hasan'a da, Bolu sancağı ihsan olundu. Kardeşinin yerine Candar Beyi olan Kızıl Ahmed Bey, elinden Candar Beyliği alınmış ve Mora sancağı kendisine verilmiştir. Böyle­ce Candaroğulları, dolaysıyla İsfendiyaroğulları tarih sayfala­rında bir ad olarak yerlerini almışlardır.