Selçuk hükümdarı Mesut, Moğolların yardımıyla kardeşinin üzerine gitmiş ancak savaş sonunda kardeşinin adamlarına esir olmuşsa da, Şemseddin Yaman Candar adlı komutanın emrindeki Selçuklu birliği Sultan Mesud'u kurtarmayı başarmışlardı. Bu hizmete karşılık Sultan Mesut, komutana, Muzafferüddin Yavlak'm elinden alınan Eflani ve civarı verilmiş, Kastamonu'yu da Yavlak Aslan'ın oğlu Mahmut Bey'e yardımlarının mükafatı olarak verdi.
Şemseddin Candar'ın ölüm tarihi tam bilinmemekle beraber, on dördüncü asrın başlarında olduğu tahmin edilmektedir. Çünkü; Babasının yerine Eflani Bey'i olan Süleyman Paşayı, 1308'de ani bir baskın ile Kastamonu Beyliğini basmış, sarayında yakaladığı Mahmut Bey'i katletmiştir. Bu bakımdan en az 1308'den önce vefat ettiği düşünülebilir. Böylece Kastamonu'ya da sahip olan Candar'ın oğlu aynı zamanda kurnaz biri olduğundan, hem İlhanlı hâkimiyetini tanımış hem de İlhan Ebu Said han adına para kestirirken, Sinop'ta Beyliğini sürdüren Pervaneoğullarından Gazi Çelebi'yi hâkimiyeti altına almış ve Çelebi'nin vefatı üzerine Sinop'u da kendi topraklarına katmış ve idaresini büyük oğlu Giyasüddin İbrahim'e vermiştir.
Safranbolu'yu da ele geçirip orayı da ortanca oğlu Ali Bey'in idaresine vermiştir. İbni Batuta; 1333'deki Anadolu gezisi esnasında Kastamonu'ya uğradığında, yetmiş yaşlarındaki Süleyman Paşa ile görüşmüştür. Süleyman Paşa, İlhan Ebu Said'in ölümü üzerine istiklâlini ilân etmiş ve kendi adına para bastırmıştır.
Paşanın oğlu İbrahim Sinop Beyi olarak, isyan etmiş ve Kastamonu'yu işgale muvaffak olmuştur. Süleyman Paşanın Ölümü hakkında bilgi sahibi olunmadığı gibi, oğlu İbrahim Bey hakkında da malumat pek kıttır.
Candaroğulları Bölünüyor!
Babasına isyan eden İbrahim'in bu davranışı herhalde içten içe bir yara olmuş ki, bölünmekten nasibini almışlardır. Bunların oğullarından olan Kötürüm Bayezid adlı bey, hem Sivas hükümdarı Kadı Burhaneddin hem de, Sultan Murad ile didişmekten kendini menedememiştir. Kendi yerine İskender Beyi hazırlarken diğer oğlu, Süleyman Bey kardeşi İskender'i katlettikten sonrada soluğu 1. Murad'ın yanına sığınmakta buldu. Burada da rahat durmamış padişahı, babasının üzerine sevk etmeğe çalışmıştır. Bir miktar Osmanlı askeriyle Kastamonu'ya gelen Süleyman Bey, babasının Sinop'a kaçmasını mecbur kılmıştır. Kastamonu Bey'i olan İskender Bey, babasının da Sinop'ta beyliği devam ettirmesi hasebiyle bölünme işi tamamlanmıştır. Kastamonu baba-oğul arasında bir defa daha el değiştirmiştir. Bu arada 2. Süleyman Bey; 1. Murad'ın kardeşi Süleyman Paşanın kızı ile evlenmiştir.
Kötürüm Bayezid 1385'de vefat etmiş ve Sinop'ta ki türbesine defnolundu. Bu akrabalık, Osmanlı'nın gerek Kosova savaşında gerekse Yıldırım'ın Anadolu beylikleri üzerine seferinde bu beyliğin yardımını yanında bulduğu görülür. Yıldırım, Süleyman Paşa'nın savaşta ölmesi üzerine Candaroğulları Beyliğinin Kastamonu ayağını Osmanlıya ilhak etmiştir. Sinop'un o sıradaki hükümdarı İzzeddin İsfendiyar Bey, annesi tarafından Osmanlı sülâlesine mensuptur ve Kötürüm Bayezid, Orhan Gazi'nin oğlu Süleyman Paşanın kızlarından Sultan Hatun ile evlenmiş ve İsfendiyar Bey bu izdivaçtan dünyaya gelmiştir. Bu bakımdan Sinop tarafına hücumdan istinkâf eden Yıldırım, Kıvrım Yolunu hudut saymıştır.
Ankara savaşı sonrasında Timur'a hürmet sunanlar arasında da yer alan İsfendiyar Bey, bunun mükâfatını Kastamonu da dahil olmak üzere, bütün Candar topraklarının sahibi olmak sureti ile görmüştür. Fetret Devrinde İsfendiyaroğulları, İsa ve Musa Çelebilere yakınlık duymuş ve desteklemişlerdir. Ayrıca Karamanoğlu'na da hayli yakın durmuştur.
Artık İsfendiyaroğullarıyla, Osmanlı arasında daima zıddiyet olmuştur. Fâtih Sultan Mehmet'in 1461'de Sinop ve Kastamonu'yu zapt ederek bu beyliğin kol ve kanadını buda-mıştır. Ellerinden beylikler alınmış fakat İsmail Bey'e Yenişehir, İnegöl tarafları verilmişse de, bu zatın Rumeli tarafında bir bölgeye talib olması yerine getirilmemiştir. Burada pek güzel hizmetler ve vakfiyeler meydana getirdi. Bunun oğlu Hasan'a da, Bolu sancağı ihsan olundu. Kardeşinin yerine Candar Beyi olan Kızıl Ahmed Bey, elinden Candar Beyliği alınmış ve Mora sancağı kendisine verilmiştir. Böylece Candaroğulları, dolaysıyla İsfendiyaroğulları tarih sayfalarında bir ad olarak yerlerini almışlardır.